Non è il monte più alto della catena a cui ha dato il nome, ma è avvolto nel mistero. Stiamo parlando del monte Sibilla che dà il nome alla catena montuosa delle Marche. La Sibilla, figlia di Zeus e di una Lamia, era un essere infernale con potei divinatori. Erano le sibille ad intrattenere le comunicazioni con gli Dei. La sibilla appenninica avrebbe abitato l’omonima grotta della sommità del monte Sibilla che da secoli permea l’altura con un’aura leggendaria e misteriosa.
Un’altra leggenda vede la regina Sibilla, considerata un oracolo, e le sue fate come donne bellissime che assumono le sembianze di serpenti ogni fine settimana. Nella tradizione celtica il serpente è simbolo di fertilità e guarigione. Infine, una leggenda locale racconta dell’ira funesta della Sibilla e delle sue fate, scagliatesi su un’intera popolazione. Fu la Sibilla a scaraventare sull’antico paese di Colfiorito una pioggia di pietre per punire gli abitanti per la loro mancanza di rispetto nei confronti delle sue fate. Gli indigeni abbandonarono questa località, ma successivamente un popolo nomade rifondò il nuovo paese di Pretare, stringendo legami di forte amicizia con le fate.